Taylor Swift ikinci albümü Fearless'i ABD'de 11 Kasım 2008'de yayımladı. Albüm, ilk haftasında elde ettiği 592.304'lük satış rakamıyla Amerikan albüm listesine bir numaradan giriş yaptı. Bu, tarihte bir country müzik albümü için görülen sayılı başarılardan biridir. Albümün ilk teklisi "Love Story" 16 Eylül 2008'de yayımlandı. Şarkı ilk hafta dijital ortamda 129.000'lik satış rakamına ulaşırken, albüm de Billboard 200'de haftalarca bir numarada kaldı ve dijital ortamda 236.046'lık satış rakamına ulaştı, böylece tarihin en çok satan country müzik albümlerinden biri oldu. Albümden yayımlanan altı tekli Amerikan müzik listesine girmeyi başardı.
"Love Story", 12 Eylül 2008'de yayımlandı. Şarkı Swift'e geniş bir tanınırlık getirdi. Sözleri Romeo ve Juliet'e benzer bir formatta yazılan şarkının klibinde de Swift, Juliet'i oynadı. Şarkı on beş hafta boyunca Amerikan müzik listesinde kaldığı gibi, birçok kanalda da uzun süre yayımlandı.

Taylor Swift, 2009'daki Fearless Turu kapsamında Portland'dayken.
Albümün ikinci teklisi "White Horse" olarak belirlendi. Tekli olarak 8 Aralık 2008'de yayımlanan bu şarkının videosu ilk olarak 7 Şubat 2009'da CMT kanalında gösterildi. Daha sonra da, 11 Nisan 2009 tarihinde ABD'deki Billboard Hot Country Songs listesinde bir numaraya yükseldi. Sanatçının, "Forever & Always" adlı şarkısıyla beraber bu şarkısını eski sevgilisi Joe Jonas'a yazdığı söylenmektedir. Fearless albümünde bulunan "Crazier" adlı parça "Hannah Montana: The Movie" filminin müzik albümünde yer edindi. Swift bu sayede Miley Cyrus ile arkadaş oldu. Öyle ki, 2009 Grammy Ödülleri'inde Cyrus ile beraber "Fifteen" adlı şarkıyı seslendirdiler.
Taylor Swift 2009 yılında Jonas Brothers'ın üç boyutlu ilk konser filmi olan Jonas Brothers: The 3D Concert Experience'de yer aldı. Film 27 Şubat 2009'da gösterime girdi. Filmde Jonas Brothers ve Taylor Swift dışında Demi Lovato'da yer aldı.